내가 그녀를 만났을 때

2029년 테드는 자신의 아이들에게 그가 엄마를 만났던 이야기를 시작하고, 이야기는 2005년 마셜과 릴리의 약혼이 있던 때로 돌아간다.

테드는 로빈을 다시 보고 싶은 마음에 파티를 열지만, 그녀가 나타나지 않자 계속해서 파티를 열게 된다.

바니는 공항에서 소녀들을 만나기로 계획하지만, 바니와 테드가 공항 보안직원에게 저지당하면서 계획이 틀어진다. 한편 릴리는 로빈을 질투하기 시작하는데...

테드는 옛 여자친구와 다시 연락하게 되지만, 곧 그녀와 헤어진 이유를 기억해 낸다. 바니는 로빈에게 방송 중에 터무니없는 말을 하라고 돈을 준다.

로빈, 테드 그리고 바니는 약혼한 마셜과 릴리를 고루하지만 좀 더 어른스러운 와인 시음회장에 남겨둔 채 새롭게 인기를 끌고 있는 클럽에 간다.

테드는 3년 전에 만났던 여자를 찾기 위해 허접스러운 파티를 열지만, 할로윈 분위기에 너무 취한 나머지 미친 듯이 놀기 시작한다.

테드는 중매 서비스에 등록하고 사랑은 과학적으로 이뤄질 수 없다는 걸 알게 된다. 마셜과 릴리는 아파트에 사는 한 존재와 조우하는데...

릴리는 마셜, 테드와 동거하고, 테드는 아파트에서 밀려나지 않을까 걱정하면서 마셜과 함께 이 문제를 남자답게 해결하려 한다.

릴리가 자신이 임신한 것 같다고 하자 마셜의 가족에게 추수감사절은 근심 가득한 날이 된다. 로빈, 바니, 테드는 휴일 자원봉사를 한다.

술을 마시고 필름이 끊긴 채 깨어난 테드는 침대에 낯선 여자와 파인애플 하나와 함께 있는 자신을 발견한다.

테드는 친구들과의 연말 파티를 위해 리무진을 빌린다. 새해 전야는 광란의 도가니가 된다.

로빈을 멋진 결혼식에 초대한 로맨틱한 꿈은 물거품이 되고, 테드는 장래의 신부가 데이트 상대를 데리고 가는 걸 용납치 않는다는 걸 알게 된다.

테드가 화끈한 새로운 여자인 빅토리아와 결혼식에서 만나자 로빈의 마음은 무너진다. 그러나, 테드는 그녀와의 만남 뒤 다시 그녀에게 어떻게 연락해야할지 모른다.

마셜과 릴리는 욕실에 숨어 테드와 빅토리아가 첫날밤을 치르기를 기다린다. 한편 바니는 로빈의 행동을 오해한다.

마셜이 밤샘 게임을 하는 날, 놀랍고도 매우 당황스러운 폭로가 이어진다.

테드와 빅토리아의 관계는 발전하기 시작하지만, 빅토리아가 독일의 요리학교에서 장학금을 받게 되는데...

빅토리아가 독일에 가자, 테드는 장거리 연애의 어려움에 부딪히게 된다. 한편 마셜은 바니의 회사에서 적응하는 데 어려움을 느낀다.

빅토리아를 맘에 두는 테드는 로빈이 자신을 심야 만남에 초대하자 감정에 혼란을 겪는다.

로빈의 수상식 파티에 데려갈 데이트 상대가 필요한 테드를 위해 바니는 그를 콜걸일지도 모르는 메리와 짝을 지어준다.

결혼식 날이 다가오는 가운데, 릴리는 바니, 로빈과 함께 피로연에서 연주해 줄 밴드를 찾으려고 초대받지도 않은 고등학교 졸업파티에 간다.

테드는 중매 서비스가 소울 메이트를 찾아냈다고 하자 흥분을 감추지 못하지만, 놀라운 소식을 밝혀야 하는 릴리를 돕기 위해 데이트를 미룬다.

테드는 로빈이 공동 앵커인 샌디와 함께 여행 가는 것을 막으려 한다. 릴리의 인터뷰에 대해서 알게 된 마셜은 화를 낸다.

릴리는 샌프란시스코로 가서 아트 프로그램에 등록하고, 테드, 바니 그리고 로빈은 릴리와 마셜의 이별로 인한 여파로 힘들어한다.

릴리는 샌프란시스코에서 돌아오고, 마셜은 마침내 실연의 아픔을 잊기 시작한다.

테드의 부모님은 주말동안 방문하고, 브런치 도중 깜짝 놀랄 만한 가족의 비밀이 밝혀진다.

테드와 로빈이 다툰 후에 바니는 테드에게 건축가란 그의 직업이 여자를 꼬시기에 아주 좋은 수단이라는 걸 보여준다.

릴리는 쥐가 득실거리는 자신의 아파트에서 벗어나기 위해 바니의 집으로 간다. 마셜은 로스쿨에 다니는 남학생과의 '연애'를 즐긴다.

바니는 더 후한 학점을 받고자 마셜의 로스쿨 교수를 유혹한다. 릴리는 테드의 사무실에서 일을 시작한다.

테드와 바니는 마셜에게 마셜의 새 여자친구가 제정신이 아님을 납득시키려고 한다. 바니는 새로운 별명을 얻는다.

마셜과 릴리는 몰래 결혼하기 위해 친구들을 애틀랜틱시티로 끌고 간다.

로빈이 쇼핑몰을 기피하자 테드는 로빈이 숨기려는 비밀이 무엇인지 궁금해진다.

바니의 게이 형이 방문하고, 바니는 주위의 모두가 정착했다는 사실에 힘들어한다.

테드와 릴리 사이의 거친 언쟁으로 인해 크리스마스는 엉망이 된다.

로빈이 그녀의 십대 여동생의 첫 경험을 막으려 애쓰는 모습은 모두에게 자신의 첫 경험을 회상하도록 만든다.

테드는 직원을 해고하려고 애를 먹는다. 한편 마셜의 누드 초상화를 찾은 친구들은 마셜을 놀린다.

친구들은 장례식에 참석하느라 슈퍼볼 생방송을 놓치게 되고, 그 다음 날 재방송을 볼 때까지 최종 점수를 확인하지 않기로 약속한다.

테드는 지하철에서 동전 하나를 줍게 되며 불운한 일을 연달아 겪고, 마침내 구직 면접에도 가지 못하게 되면서 일생일대의 위험에 처한다.

테드와 로빈은 서로가 과거 연인들에게 받은 물건들이 계속 신경 쓰인다. 릴리는 친구들을 닦달해 자신의 연극 공연을 보게 한다.

마셜의 피에로가 이십만 마일에 도달하기 직전에 서버린다. 친구들은 한 시대의 끝을 기념하며 자동차와의 추억을 떠올린다.

바니는 동거를 시작하려는 테드와 로빈의 관계를 망치기 위해 무슨 짓이든 하려 한다.

마셜의 총각파티를 망친 바니는 결혼식에도 초대되지 못할 뻔 하지만, 릴리가 바니를 두둔한다.

밥 바커가 자신의 아버지라고 믿는 바니는 밥 바커가 진행하는 쇼에 출연하려고 연습한다. 마셜과 릴리는 결혼 전까지 각방을 쓰려고 한다.

꿈꿔온 결혼식에 대한 마셜과 릴리의 계획은 어긋나고, 테드와 친구들은 해결책을 찾기 위한 작전에 돌입한다.

바니는 마셜과 릴리의 결혼 피로연에서 테드와 로빈이 몇 주 동안이나 비밀을 숨겨 오고 있었다는 사실을 알게 된다.

로빈이 아도니스 옆에 선 채 나타나자, 테드는 바니와 함께 즐기기로 하고 그의 춤은 끝내주는 전설로 남는다.

여자들이 모두 로빈의 남자친구 가엘에게 호감을 보이자, 바니와 테드는 여자들을 만나기 위해 시골에서 온 척한다.

테드에게 매력을 느낀 두 여성이 테드의 집에 따라가서 파티를 계속하지만, 친구들은 테드가 셋이라는 숫자가 꼭 불행의 상징은 아니라는 사실을 깨닫게 한다.

로빈은 아이들을 싫어하지만, 지금 사귀는 남자의 아들과 친해지고 만다. 그러자 관계가 너무 진지해졌다는 이유로 꼬마를 실망시키기로 하는데...

테드의 새 여자친구는 테드와 친구들이 처음 어울리게 된 이야기가 자신과 테드가 만난 이야기보다 더 낫다고 생각하고 질투한다.

법률 회사가 마셸의 환심을 사려고 하자, 그는 황금만능 주의에 찬성하여 지구를 구하고자 했던 자신의 꿈을 내려놓게 된다.

릴리와 마셜은 아파트 한 채를 사기로 결정하고, 마셜은 릴리와 함께 대출 신청을 하다 릴리의 사소하지만 부정한 금전적 비밀을 알아낸다.

테드가 멋진 여자를 만났다고 생각하자, 친구들은 결점을 지적하지 않을 수 없고, 결국 심한 논쟁이 벌어진다.

릴리와 마샬이 결혼 후 처음으로 추수감사절 만찬을 열고, 바니는 뺨 때리기 내기 때문에 고통을 받는다.

바니가 마력을 잃어버리자, 그는 빅토리아 시크릿의 가을 패션쇼 애프터 파티에 참석한다.

테드가 의사에게 데이트 신청을 한 것을 알게 된 친구들은 주기적으로 만나는 사람과 데이트 하는 것은 좋은 생각이 아니라고 설득한다.

테드는 바니를 따라서 오늘만 살 것처럼 대책 없이 놀지만, 성 패트릭 데이 이후 마셜이 현실을 일깨워 준다.

테드는 그의 피부과 의사 스텔라를 쫓아다닌다. 한편 스텔라는 그의 계속된 데이트 신청을 거절하고, 스텔라 병원의 데스크 직원 애비가 테드에게 반하고 만다.

한 의문의 여자 때문에 바니의 애정 생활이 꼬이게 된다. 바니를 가장 싫어하는 사람이 누구인지 알아맞히기 위하여 대진표까지 만들어 본다.

마샬은 그의 보스로부터 구두화된 모욕을 들은 후, 법률 회사에 취직한 것이 실수였을지 모른다는 생각에 괴로워한다.

로빈이 옛 애인과 다시 만나자, 그는 그녀에게 또다시 반한다. 그러나 바니는 그만의 특이한 방식으로 그녀가 자신이 뛰어난 미인이라는 것을 깨닫게 해준다.

죄책감에 시달리던 바니는 ‘절친 규칙'을 저버리고, 실수로 인한 파장을 막기 위해 애쓴다.

테드는 친구들에게 스텔라의 비밀을 말하고, 그녀의 신뢰를 깬 대가를 맞닥뜨리게 된다.

바니와 애비는 둘 다 테드를 너무 싫어한다는 사실을 깨닫는다. 그리고는 술집에서 커플 행세를 하며 테드의 약을 올린다.

사고를 당한 테드는 자신의 삶과 스텔라와의 관계를 돌아본다.

스텔라는 테드의 제안에 응답한다. 바니는 자신이 로빈과 사랑에 빠진 것을 깨닫는다.

첫 뉴욕 버거를 먹은 레스토랑을 찾기 위한 여정에서 마셜은 TV 스타 레기스 필빈을 만나게 된다.

스텔라는 테드와 결혼하면 뉴저지로 이사 가길 원한다. 테드는 스텔라의 느닷없는 이사 이야기에 당황한다.

테드는 그가 스텔라와 약혼할 때 친구들이 준비했던 중재를 계획대로 해야 한다고 주장한다.

스텔라와 테드는 사흘 후에 결혼할 예정이지만, 그들의 전 애인들은 커플의 가장 행복한 날을 망칠 작정인데.

친구들은 다시 보기 싫은 사람을 다시 만나면 어떻게 대처하는지를 이야기한다.

삶을 바꿔 버릴 선택을 하기 전, 릴리는 테드와 로빈으로부터 조언을 구한다.

로빈은 싱글 파티 소녀 그룹과 놀기 시작한다.

테드는 로빈의 데이트 상대가 쓰는 작업 기술을 보게 되고, 친구들은 점수를 얻을 새로운 방법을 찾아낸다.

테드와 바니는 이미지를 바꾸기 위해 맥클래런스에서 남자들 여럿에게 시비를 건다.

테드는 뉴욕에 놀러 온 여동생을 바니로부터 멀리 떨어뜨리기 위해서 최선을 다하는데...

로빈과 테드는 '섹스 파트너'가 되면 룸메이트로서의 관계가 더 좋아질 수 있다고 느낀다.

그 무리는 눈보라가 그들의 흥겨운 의식을 망치도록 가만두지 않는다.

패거리는 로빈이 일자리를 찾아 추방되지 않도록 하려 한다.

바니의 기이한 행동을 보고 패거리는 그가 몰래 여자친구를 사귀고 있다고 의심한다.

테드가 대학교 때 사귀던 거만한 전 여자친구와 재결합 했다는 소식이 그다지 반갑지 못한 릴리와 마샬.

테드는 자신이 카렌과 결별하고 이전 여자친구들과 관계가 틀어진 게 릴리 때문이었음을 알고 충격을 받는다.

골리앗 내셔널 뱅크가 그가 설계할 예정이던 본사 건설 계획을 취소하자, 마샬과 바니는 테드를 보호하기 위해 거짓말을 한다.

테드가 패거리가 하기엔 너무 나이가 들어버린 것 목록을 만들자, 바니는 목록의 모든 것을 하루 만에 다 해보려고 하는데...

테드는 아파트에서 건축 사무소를 열고, 회사 경영을 도와줄 인턴을 고용한다.

마샬과 바니는 테드를 놀리려고 여자인 척 테드와 '문자'를 주고받으며 관계를 발전시킨다.

테드는 예전에 알던 사람과의 우연한 만남이 자신을 운명으로 이끌 수 있다는 것을 알게 된다. 한편 바니는 그동안 달성한 성과를 자축한다.

테드의 옛 여자친구가 그녀의 약혼남과 함께 다시 테드의 인생에 등장한다.

테드는 31번째 생일이 다가오자, 다른 직업은 어떤 것들이 있는지 알아봐야 겠다고 생각해 보게 된다.

친구들은 로빈과 바니가 몰래 만나고 있다는 사실을 알게 된다.

소개팅 중에 테드는 상대가 7년 전에 만났던 여자임을 알게 된다.

테드는 바니에게 로빈과 데이트하는 법에 대해 강의하며 로빈에게 이를 유용하게 써먹는다.

마셜과 릴리는 첫 더블데이트에서 바니와 로빈에게 깊은 인상을 주기 위해 지나치게 오버를 하고 마는데...

바니는 로빈이 미국 시민이 되도록 설득하고, 테드와 마셜의 자동차여행은 릴리가 따라오기로 하면서 엉클어지는데...

마셜은 바니로부터 관계에 대한 조언을 받지만, 릴리와 큰 싸움을 벌이고 마는데...

바니와 로빈이 사이가 나빠졌다는 걸 패거리는 깨닫고, 테드와 마셜은 이들을 헤어지게 하려고 릴리의 도움을 요청한다.

로빈과 헤어진 후, 바니는 자기가 쓴 '플레이북'의 각본에 따라 여자들에게 접근하기 시작한다.

마샬은 남은 뺨 때리기를 테드와 로빈에게 물려준다. 한편 릴리와 사이가 멀어진 아버지가 갑자기 방문한다.

테드는 마침내 옆 방에 사는 이상형과 데이트를 할 기회를 잡는다.

테드와 친구들은 금연을 시도하고, 로빈은 진절머리나는 새로운 동료와 사사건건 부딪친다.

바니는 바의 멋진 바텐더와 하룻밤을 잘지 아끼는 정장을 계속 입고 있을지 선택에 놓인다. 테드는 미래 아내를 만나기 위해 적극적인데...

마셜은 릴리에게 자신의 매력적인 여자 동료가 그에게 키스했다는 걸 증명하려 한다.

바니는 일주일 동안 일곱 명의 여자와 데이트를 하는 ‘완벽한 한 주’를 보내려고 한다.

발렌타인데이 일주일 전, 테드는 마셜과 릴리에게 자신의 데이트 상대를 찾아달라고 맡기는데...

패거리는 테드에게 그가 여자에게 '끌려다니고' 있다고 설득한 후, 각자의 비슷한 경험을 회상한다.

로빈은 결별해 있는 동안 바니가 보인 무관심 때문에 바니에게 다시 접근할 계획을 꾸미는데...

테드는 데이트 상대를 데려와 릴리의 생일을 망친다.

강도를 당한 마샬은 릴리가 겁먹지 않도록 강도에 대한 복잡한 이야기를 꾸며낸다.

어머니가 약혼자와 지나친 애정행각을 벌이는 모습을 본 뒤, 테드는 자신이 삶에서 얼마나 뒤처져 있는지 자문하게 된다.

테드와 바니는 로빈에 대한 애정을 두고 싸운다.

테드, 마샬, 릴리와 바니는 초대받지 않은 파티에 가고, 테드는 파티에서 허세를 부린다.

테드는 데이트 상대와 ‘결혼식 신부’라는 영화를 보러 가지만, 영화는 테드와 전 여자친구와의 관계를 대략적으로 반영한 것임을 알게 된다.

마샬과 릴리는 아이를 가질 준비가 되었는지 알아보기 위해 운명을 시험해 본다.

테드는 끝이 좋지 않았던 옛 사랑과 다시 만난다.

바니는 엄마를 도와 어린 시절에 살던 집을 정리하다가 아빠에 대한 진실을 알게 된다.

바니는 별의별 감언이설로 테드가 직업을 구하도록 설득한다.

친구들은 한 시내 레스토랑에 누가 먼저 도착할지 시합을 한다.

테드는 꿈에 그리던 프로젝트를 위해 철거가 예정되어 있는 건물을 지켜내려고 열성적으로 활동하는 여자에게 반하게 된다.

마셜과 릴리는 아직 착상되지 않은 아기의 성별을 조절하는 법을 철저히 연구한다.

테드는 조이가 수업에 들어온 다음부터 학생들을 더는 통제하지 못하게 된다.

친구들은 자연사 박물관에서 열리는 모금 행사에 참석하고, 테드는 그 곳에서 인생 최대의 적과 그녀의 남편인 캡틴을 우연히 만나게 된다.

일행은 로빈에게 캐나다의 한 어린이 프로그램에 함께 출연하고 한때 가장 친한 친구였던 제시카 글리터와 재회하기를 권유한다.

친구들이 징크스가 있는 대학 시절 친구와 즐거운 밤을 보낸 후 테드의 추수감사절 계획은 수포로 돌아가고, 테드는 조이와 함께 추수감사절을 보내게 된다.

테드가 자신과 조이의 관계에 의구심을 품기 시작할 때, 그는 그녀의 남편과 친구가 된다.

마샬과 릴리가 받은 놀라운 소식으로 친구들은 삶에 대해 다시 생각해본다.

마샬과 릴리는 아기를 갖게 도와줄 수 있는 전문가를 보고 온 뒤 흥분을 감추지 못한다.

무슨 수를 써서라도 마샬이 힘든 시간을 견뎌낼 수 있도록 하겠다고 맹세하는 주인공들.

테드는 그가 조이를 좋아하고 있음을 깨닫는다. 한편 바니는 조이의 사촌에게 작업을 건다.

발렌타인 데이를 혼자 외롭게 보내고 싶지 않은 주인공들은 앞다투어 이 특별한 날을 위한 계획을 세운다.

마샬은 환경 보호에 집착한다. 한편 테드는 조이의 전 남편이 된다.

바니는 노라를 향한 감정 때문에 혼란스러워한다.

바니는 마침내 아버지를 만난다.

마샬은 한 환경 단체에서 봉사 활동을 하기 위해 직장을 그만둔다.

바니는 아버지와 가까지워지려고 한다.

마샬과 바니는 아르카디아 호텔의 철거를 두고 언쟁을 벌인다.

테드는 조이와의 관계에 본질적인 영향을 미칠 중요한 결정을 내린다.

테드는 중요한 결혼식에서 신랑 들러리 역할을 해 줄 것을 부탁받는다. 한편 로빈과 바니는 테드의 관계에 개입하면서 서로 가까워진다.

바니와 테드는 마샬의 즉흥적인 건배를 포함해 테드 친구의 결혼식에 대한 회상에 잠긴다.

마셸은 그의 꿈에 직장에 합격하지만, 개인 정보 확인 중 과거 자신이 만들었던 비디오들이 재조명될까 두려워한다.

테드는 예전 감정에 다시 사로 잡히고, 릴리, 마샬, 바니는 이로 인해 바니가 마샬의 오리무늬 넥타이를 입게 될 것이라 생각하는데...

로빈은 소녀를 폭행한 죄로 법정에서 요구하는 의무 치료를 시작한다.

마샬은 상사가 백만 달러 규모의 회사와 협상을 하자 놀란다.

테드가 데이트 상대에 대해 인터넷에서 먼저 검색해보지 않고 데이트를 하려하자 친구들이 끼어든다.

테드와 친구들은 자신들의 연인이 부모님 중 한 사람을 떠오르게 한다는 것을 깨닫는다.

테드는 마침내 날라리 호박 의상을 입은 수수께끼의 여자를 만나게 된다. 케이티 홈즈가 날라리 호박 나오미 역할로 까메오 출연한다.

친구들이 허리케인 아이린에 대해 회상하는 동안, 바니는 오리 넥타이를 매지 않기 위해 마샬, 릴리와 합의하려 애쓴다.

로빈과 바니는 자신의 파트너에게 비밀을 감춘다.

테드와 바니는 함께 인생을 바꿀만한 결정을 내리려고 고심한다.

로빈은 충격적인 소식을 접하고 이를 친구들에게 알리지 않는다.

마샬은 아버지와 야외 파티를 열던 전통을 잇기 위해 아버지의 묘소를 찾아가 새해 전야에 대해 이야기한다.

내가 그녀를 만났을 때의 150번째 에피소드에서는, 릴리의 고압적인 아버지가 교외에 있는 그들의 집에서 이사가기를 거부한다.

마샬과 릴리의 집들이가 엉망이 되어 버린다.

마샬, 릴리, 로빈 그리고 케빈은 발렌타인데이를 맞이해 주말 휴가를 떠난다.

테드는 로빈에 대한 감정을 고백하고 바니는 마샬과 릴리의 개인적인 일을 알게 된다.

바니는 퀸에게 마음이 있다는 것을 깨닫고 그녀에게 만나달라고 설득한다.

바니는 퀸과 함께 살겠다는 계획을 밝히고, 퀸의 아파트를 빌리려는 테드와 로빈은 다툼을 벌인다.

마샬, 바니, 테드는 앞으로 3년 동안의 삶이 어떨지 상상해 본다.

바니는 매일 밤을 ‘끝내주게' 보내자며 테드를 꾀어낸다.

마셜은 아이가 곧 나온다는 것을 알고 충격을 받는다.

릴리의 출산이 임박하자, 마샬과 바니는 뉴욕으로 돌아가려고 필사적인 노력을 기울인다.

바니의 결혼식 날, 친구들은 테드에게 예전에 어진 여자를 쫓아가 보라고 응원했었던 일을 떠올린다.

로빈의 결혼식 날, 테드는 빅토리아와 함께 떠나기 전에 빅토리아의 버림받은 약혼자에게 메모를 남기고 가겠다고 우겼던 일을 이야기한다.

바니가 광범위한 혼전계약을 설계하자, 친구들은 여기에서 아이디어를 얻어 각자의 연인에게 연애 계약을 제안한다.

릴리와 마샬은 유모를 찾는 데 어려움을 겪는데, 그 이유가 바니가 여자들을 만나려고 꾸민 정교한 책략 때문이라는 사실을 알게 된다.

릴리와 마샬이 마빈의 대부모가 될 사람을 결정을 못 하는 가운데, 누가 가장 적합한지 알아보기 위해 친구들을 시험한다.

결별의 계절은 계속되고, 테드와 빅토리아는 다사다난한 관계에서 다음 단계를 선택해야 하는데...

로빈이 닉과 헤어지는 걸 망설이자 바니가 직접 해결에 나선다. 한편 릴리와 마셜은 그들만의 시간을 간절히 원하는데...

마샬은 로스쿨 동기 브래드에게 자기 회사 일자리를 제안하지만, 면접이 엉망진창으로 끝나는 바람에 마샬의 처지가 곤란해진다.

마샬은 자신의 변호사 생활 중 가장 큰 소송에서 브래드와 맞붙는다. 한편 친구들은 자신들이 법을 어기며 말썽 피웠던 어린 시절의 기억을 떠올린다.

로빈은 어떤 수단을 사용해서든 바니를 되찾으려 한다. 테드는 마빈의 보모 역할을 하게 된다.

로빈은 바니와 패트리스의 관계를 점점 의심하고, 마샬은 어머니가 새로운 사랑을 찾고 있다는 것을 알게 된다.

크리스마스가 코앞으로 다가오자, 바니는 테드에게 패트리스에게 청혼하겠다고 말하고, 테드는 그 계획을 로빈에게 이야기해야 할지 고민한다.

크리스마스는 다가오고, 바니는 테드에게 패트리스에게 프로포즈할 생각을 밝히고, 이로 인해 테드는 로빈에게 말할지를 두고 다툰다. 파트 2/2.

로빈은 바니가 자신의 아버지로부터 허락도 받지 않고 청혼한 것을 알게 되고, 아버지의 허락을 받아야 한다고 주장한다.

바니는 테드에게 아무런 공통의 관심사도 없고, 어리고 거친 그의 여자친구와 계속 만나달라고 애원한다.

로빈이 로빈 스파클스로 출연했던 '언더니스 더 튠즈'의 사라진 에피소드를 찾아낸 바니. 마샬과 릴리는 테드의 새 여자친구가 스토커가 아닐까 걱정한다.

테드는 제정신이 아닌 여자친구 재닛과 헤어지길 거부한다. 한편 로빈은 마빈을 처음 안은 뒤 애착을 느끼게 된다.

테드가 캡틴으로부터 예기치 못한 전화를 받자, 테드의 친구들은 캡틴과의 어색했던 만남을 회상한다.

테드와 재닛이 헤어지자, 바니는 로빈에게 없애버렸다고 거짓말한 악명 높은 각본을 이용해 새 여자친구를 만들어주려고 한다.

로빈은 바니에게 독신자 아파트를 팔고 새로운 집에서 함께 살자고 부탁하지만, 그럴 생각이 없는 바니는 집을 보러 온 사람들을 내쫓는데...

미래에서 온 테드와 바니는 현재의 바니가 로봇 대 레슬러 경기를 보도록 설득한다. 한편, 마샬은 로빈에게 춤 대결을 신청한다.

캡틴은 릴리에게 로마로 와서 일 년 동안 자신의 아트 컨설턴트가 되어 달라고 요청하고, 릴리는 마셜이 화를 낼까봐 걱정한다.

친구들은 바니를 위한 광란의 총각파티를 함께 계획한다.

로빈은 결혼식에 쓰려고 수년 전에 묻어 둔 ‘오래된 것'을 찾기 위해 절박한 심정으로 센트럴 파크를 파헤친다.

테드는 릴리를 데려와 수리 중인 집을 보여 준다. 로빈과 바니는 편안한 휴식을 위한 밤을 준비하지만, 난데없이 방해를 받는다.

결혼식 주말 롱 아일랜드로의 여정에서 로빈과 바니는 놀라온 가족사를 발견하게 된다.

오도 가도 못하게 된 마샬이 결혼식에 참석하기 위해 간신히 뉴욕으로 가는 길을 찾는다. 한편, 폭탄선언을 하려는 제임스는 로빈을 긴장시킨다.

뉴욕을 떠나기 전 해야 할 일을 적어 놓은 테드의 목록을 릴리가 발견한다. 바니와 로빈은 친척들이 도착하자 둘 만의 시간을 갖기 위해 숨어다닌다.

바니는 테드가 로빈에게 아직 감정이 남아있다는 것을 알고 화를 내고, 마샬은 그들 사이를 화해시키려고 한다.

바니는 로빈과 어머니의 싸움에서 한 쪽 편을 들어야 하는 상황이 되고, 릴리는 바니에게 관계를 망치지 않는 법에 대해 조언을 하는데...

테드는 결혼식 파트너로 데려갈 세 명의 후보가 있지만, 형편없는 선택을 한다. 마샬은 운전 파트너에 대해 많은 것을 알게 된다.

다프네가 릴리에게 곤란한 문자메시지를 보내자, 마샬은 그 문자를 지우려고 친구들에게 '질문 불가' 조건으로 도와 달라고 요청한다.

로빈과 로레타의 갈등이 고조되자, 바니는 샌드위치 신세가 된다. 한편 테드와 캐시는 등대 여행을 즐기려 한다.

친구들은 테드, 로빈, 바니의 삼각관계가 어떻게 될지 곰곰이 생각한다. 한편 바니는 릴리와 로빈이 제시한 여러 가지 도전을 받아들인다.

바니의 아버지가 호텔에 도착하고, 바니는 로빈을 골탕먹일 계획을 세운다. 테드는 결혼식을 망쳐 놓았다는 비난을 듣는다.

불안한 아이를 잠에 들게 하도록 마셜은 라임을 맞춰 세 가지 이야기를 해준다.

바니는 레이저총 경기장에서 결혼식 만찬 계획에 전념하고 로빈은 이로 인해 낙담한다. 테드는 약속 하나를 지키지 않는다.

테드와 친구들은 자신들의 문제를 일부러 끄집어내는 남자를 결혼식에서 만난다. 한편 마샬은 마침내 파햄튼 여관에 도착한다.

바니에게 마지막으로 엄청난 따귀를 선사하기 위해서 마샬은 자신이 어떻게 '백만 개의 폭발하는 태양의 따귀'를 마스터했는지 설명한다.

바니가 술에 취해 인사불성이 되자, 테드와 로빈은 그 상황을 틈타 바니가 수년간 감춰 온 비밀들을 털어놓게 한다.

테드의 부인은 테드와 어떻게 만났고, 지난 8년간 뭘 하며 지냈는지 떠올린다.

결혼식 날 술에 취한 바니를 찾아 나서는 동안, 로빈과 테드는 지난 연애사를 회상한다.

바니는 결혼식 날 아침 끔찍한 숙취로 고생하고, 친구들은 검증된 숙취해소제에 들어간 얼토당토않은 재료들이 무엇인지 알아내려 한다.

릴리와 로빈은 결혼 당일 아침에 다투고, 바니는 어떤 옷을 입어야 할지 몰라 기절하기 직전이다.

마샬은 테드와 바니에게 자신을 도와 말싸움 중에 떠나 버린 릴리의 행방을 찾아 달라고 요청한다.

개리 블라우맨이 결혼식에 나타나자 친구들은 그와의 만남을 각자 회상하면서 흥분하기 시작하는데...

바니와 로빈은 결혼식이 삼십 분 남은 상황에서 공황 발작을 일으킨다. 마샬과 릴리는 과거 결혼 서약을 고쳐 쓴다.

테드는 마침내 아이들에게 어떻게 엄마를 만났는지에 관한 이야기를 마친다.

테드는 마침내 아이들에게 어떻게 엄마를 만났는지에 관한 이야기를 마친다. 한편 바니는 인생을 바꿀만한 사건을 경험한다.