마흔 살 광고회사 임원 조는 젊은 소비자의 마음을 읽지 못한다는 평가를 받으며 경력이 흔들리는 위기를 맞는다. 그러던 중 낯선 20대 청년들의 단체 채팅방에 실수로 초대되고, 마이애미에서 열릴 메이슨의 총각 파티 소식을 접한다. 조는 이들과 어울리면 잃어버린 감각을 되찾고 회사에서도 자신의 가치를 증명할 수 있으리라 생각한다. 그렇게 시작한 사흘간의 여행은 요트와 파티 버스를 오가는 일정 속에서 예상보다 훨씬 버거운 도전으로 변한다. 젊은 친구들의 속도와 말투를 따라가려 애쓸수록 세대 차이는 선명해지고, 능숙한 어른처럼 보이려던 조의 계획은 자꾸만 어긋난다. 커리어를 구하러 왔다가 체력과 자존심까지 시험받는 이 주말, 그는 끝까지 파티의 일원으로 남을 수 있을까?
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