The Vampire Diaries

Elena Gilbert e suo fratello Jeremy cercano di accettare la morte dei loro genitori. Elena è una studentessa modello ed è popolare tra i suoi coetanei, ma ha difficoltà a nascondere il suo dolore, mentre Jeremy fa ricorso alla droga per alleviare la sua sofferenza. L'arrivo di un nuovo studente, Stefan Salvatore, però, porta Elena a pensare all'opportunità di romanticismo nel suo futuro.

Mystic Falls inizia i preparativi per festaggiare il passaggio di una cometa. Vicki è in ospedale e recupera dalle ferite subite e Stefan usa le sue abilità per cancellare il ricordo del suo assalitore dalla sua memoria, ma viene interrotto da Matt. Mr Tanner mette in guardia Zia Jenna a proposito di Jeremy ed intanto Elena e Damon si incontrano per la prima volta a casa dei Salvatore ed una rivelazione di lui riguardo il passato di Stefan porta Elena più vicina alla verità.

Elena cerca di ignorare gli avvertimenti di Bonnie riguardo le sensazioni ricevute da Stefan. Tyler cerca di mettere in imbarazzo il vampiro lanciandogli un pallone da football, ma Stefan lo afferra senza sforzo e risponde stupendo tutti con la sua abilità, così Mr Tanner è costretto a farlo entrare nella squadra. Elena invita Stefan e Bonnie a cena, sperando di farli legare tra loro, ma la serata viene rovinata dall'arrivo di Damon e Caroline.

Elena chiede a Stefan di accompagnarla all'annuale festa del fondatore della città. Vicki riesce a farsi invitare da Tyler, ma poi lo accusa di cercare di tener nascosta la loro relazione. Intanto Zach rivela un utile segreto di famiglia a Stefan. Alla festa Damon racconta ad Elena una storia sul passato della famiglia Salvatore, lasciandola con molte domande a cui Stefan rifiuta di rispondere.

Stefan spera che il suo piano per liberarsi di Damon funzioni. Elena e Jenna sono preoccupate della relazione di Jeremy con Vicki. Stefan intanto decide di rivelare parte del suo passato ad Elena. Ad una raccolta di fondi, Bonnie resta sorpresa delle abilità che non sapeva di possedere e chiede consiglio alla nonna.

Elena chiede a Stefan delle risposte in merito a ciò che sta succedendo a Mistyc Falls e Stefan svela il suo passato e i motivi della rivalità con suo fratello attraverso una serie di flashbacks. Intanto il futuro di Vicki è nelle mani di Damon, mentre lo Sceriffo Forbes e il Sindaco Lockwood cercano di proteggere gli abitanti della città.

Stefan cerca di salvare Vicki da se stessa mentre Damon cerca di recuperare la sua collana da Bonnie, ma rimane sorpreso dall'entità dei suoi poteri. Bonnie scopre qualcosa di più sulla storia della sua famiglia, mentre Matt porta Vicki in una casa infestata.

Stefan sta per festeggiare il suo compleanno e riceve una visita da Lexi, una sua vecchia amica. Elena tiene Stefan a distanza, ma Lexi le offre dei consigli non richiesti. Su ordine id Damon, Caroline cerca di riprendere il suo medaglione da Bonnie. Bonnie svela a Elena di essere una strega e lei decide di rivelarle tutto quello che è successo negli ultimi tempi.

Stefan scopre il motivo che ha spinto Damon a tornare a Mystic Falls, mentre Jeremy presenta il nuovo insegnante di storia a Jenna e Bonnie è perseguitata dal fantasma di Emily, la sua antenata che era anche la dama di compagnia di Katherine. Nonostante gli sforzi di Elena, Bonnie e Caroline continuano a litigare a proposito del medaglione e quando le due fanno una seduta spiritica durante una serata tra ragazze, i risultati sono ben più strani di quanto si aspettassero.

Stefan e Damon si trovano uniti contro un nemico comune e per risolvere una situazione che per loro è una minaccia. Nel frattempo Elena scopre un segreto nascosto.

Damon fa un viaggio in Georgia, dove fa una sopresa ad una vecchia fiamma, Bree, e la arruola per aiutarlo a scoprire come aprire la tomba. Ma sul posto Damon si imbatte in qualcuno che ha intenzione di fargli pagare gli errori del passato. Stefan si apre con Grams nel corso dei suoi sforzi per aiutare Bonnie a superare le sue paure ed accettare i suoi poteri.

Damon, Elena e Stefan vanno a un ballo della scuola dedicato agli anni '50 dove Alaric fa conoscenza di Damon. Stefan e suo fratello cercano di scoprire l' identità del nuovo vampiro in citta e Stefan da' ad Elena degli amuleti per proteggere la sua famiglia e i suoi amici.

Durante una serie di flashbacks, Stefan e Damon ricordano gli eventi che hanno portato alla rottura devastante nei loro rapporti. Intanto Bonnie e Ben escono insieme per un appuntamento che però prende una brutta piega. Elena da' una mano a Stefan e Damon a trovare il diario del suo antenato e Stefan scopre la vera ragione che si nasconde dietro l'interesse di Alaric nella ricerca del diario e nella storia della città.

Bonnie ed Elena vengono salvate da un pericolo dall'arrivo di Stefan. Jeremy, intanto, invita Anna ad una festa, ignaro delle sue intenzioni reali.

La madre di Matt torna a Mistyc Falls, cogliendo Matt e Caroline sul fatto. Elena e Stefan sono sospettosi sul nuovo comportamento di Damon, Alaric scopre delle notizie sul passato di sua moglie. Intanto Stefan e Jenna danno una mano ad Elena per cercare informazioni sulla sua madre biologica.

Anna fa visita a Damon con un ospite inatteso. Elena e Stefan escono in coppia con Caroline e Matt, Jenna ritrova una sua vecchia amica, Kelly, mentre le cose tra Anna e Jeremy evolvono in una nuova direzione.

Stefan e Damon sono alle prese con un nuovo nemico, cosa che mette Stefan in una brutta situazione. Damon ed Elena chiedono aiuto ad Alaric per aiutare Stefan. Matt spera che il ritorno di sua madre sia definitivo e non una delle sue solite 'comparse'. L'auto di Caroline si ferma durante una tempesta portandola a scoprire un terribile segreto che getta sgomento nell'intera comunità di Mystic Falls.

Stefan è in preda a un'ossessione per la sua nuova dieta a base di sangue umano. Intanto lo zio di Elena e Jeremy, John Gilbert arriva inaspettatamente in città. Stefan si comporta in modo strano durante il Giorno dei Fondatori e Damon scopre che Gilbert sa tutto su di lui e suo fratello e tenta di eliminarlo.

Durante il Gala per il Giorno dei Fondatori, Elena e Caroline partecipano al concorso di Miss Mystic Fall. Intanto John Gilbert cerca di intimidire Damon mentre quest'ultimo scopre che suo fratello sta nascondendo un pericoloso segreto.

Mentre Stefan cerca di venire a patti con il suo passato, svela insieme a Damon frammenti della loro storia a Elena, incluso il non trascurabile dettaglio della loro trasformazione per opera di Katherin. Damon e Alaric cercano di rintracciare un misterioso artefatto prima che Jonathan riesca a trovarlo. Intanto la relazione tra Jeremy e Anna continua a crescere.

Isobel torna in città e sorprende Alaric chiedendogli di farle incontrare Elena. Ma quando finalmente le due si vedono, Isobel rifiuta di rispondere a molte delle domande della ragazza e minaccia di creare il terrore in città se non riceve il manufatto da Damon. In ultimo Isobel rapisce Jeremy, sapendo che è la leva giusta per ottenere quello che vuole. Elena, Stefan e Damon si rivolgono a Bonnie per togliere la magia dal manufatto, che si scopre essere una potente arma contro i vampiri.

È il Giorno della Fondazione e tutti si stanno preparando per i festeggiamenti e i fuochi d'artificio. Nonostante Damon e Alaric cercano di fermare Johnathan Gilbert, il suo piano viene messo in azione, causando il caos in città.

Elena trova il corpo insanguinato dello zio John e scopre quello che è accaduto a Jeremy, mentre Damon capisce che Katherine è tornata. Intanto Caroline viene portata in ospedale in seguito ad un incidente d'auto e Mason, il misterioso zio di Tyler, arriva in città.

Caroline viene dimessa dall'ospedale e si riunisce ai suoi amici di Mystic Fall durante il Carnevale. Stefan e Elena mostrano alla ragazza il loro supporto morale, mentre Matt cerca di dirle cosa prova nonostante Caroline appaia confusa. Damon fa leva sull'impulsività di Tyler per far sì che Mason sveli il suo segreto.

Elena, Damon e Alaric si recano alla Duke University per studiare le ricerche di Isobel sui fenomeni paranormali, sperando di trovare degli indizi per risolvere il mistero dei Lockwoods. Vanessa, un'ex studentessa di Isobel, li aiuta nelle ricerche e finisce per scoprire più di quanto voleva. Stefan intanto s'imbatte in un nuovo, terrificante pericolo nei boschi, mentre Tyler scopre una verità scioccante su suo zio Mason.

Stefan cerca di scoprire perchè Katherine è tornata a Mystic Falls e rimane scioccato quando lei gli svela ulteriori informazioni scoperte sugli eventi del 1864. Damon cerca di risolvere la situazione con Mason, ma i suoi metodi hanno conseguenze drammatiche. Tyler fa pressioni su suo zio per sapere la verità sulla famiglia Lockwood.

Stefan e Damon non sono d'accordo su come gestire la situazione con Lockwoods. Tyler nel frattempo cerca di saperne di più sulla maledizione e su suo zio Mason. Nonostante il parere contrario di Elena, Jeremy si avvicina ai Lockwoods diventando amico di Tyler.

Jeremy offre il suo aiuto a Damon e Alaric per trattare con Katherine, nonostante le preoccupazioni di Elena per Jeremy. Bonnie scopre delle nuove informazioni su Mason e decide di confidarsi con Stefan.

Damon e Stefan escogitano un nuovo piano contro Katherine da mettere in atto durante il ballo in maschera dai Lockwoods. Bonnie, Alaric e Jeremy fanno del loro meglio per aiutare Stefan e Damon con il loro piano, ma Katherine ha un asso nella manica...

Jeremy da una mano a Bonnie per un incantesimo difficile, Stefan e Damon aiutano Elena che si trova in difficoltà e nel frattempo scoprono notizie sui vampiri, umani ed eventi accaduti nel passato. Inoltre sembra che i fratelli stiano raggiungendo un nuovo tipo di intesa.

Elena si trova in pericolo quando cerca informazioni sul passato di Katherine. Sapendo che Stefan non avrebbe approvato il piano, Elena fa giurare a Caroline di mantenere il segreto. Bonnie e Jeremy fanno la conoscenza di un nuovo studente, Luka.

Elena escogita un piano per risolvere la sua situazione e offre un incentivo a Rose per il suo aiuto. Purtroppo il piano subisce una modifica inaspettata e Rose chiede aiuto a Damon. Tyler mostra a Caroline la cantina dei Lockwood, dove lei fa una terribile scoperta. Jeremy e Bonnie cercano di recuperare la pietra, ma Stefan finisce in pericolo quando le cose non vanno come previsto.

La luna piena si avvicina e Caroline aiuta Tyler con la sua prima mutazione. Stefan e Katherine sono impegnati in un gioco mentale di strategia, Damon e Alaric diventano sospettosi di una misteriosa Jules arrivata a Mystic Falls in cerca di un suo amico scomparso, Mason. Elijah arriva improvvisamente con un'offerta che potrebbe cambiare tutte le carte in tavola.

Elena ha un nuovo piano per il futuro, ma Stefan ha le sue idee su come lei dovrebbe gestire la situazione. Damon cerca di ottenere la verità da Jules e chiede ad Elena di sorvegliare Rose, ma la situazione diventa presto pericolosa. Matt e Caroline cercando di essere onesti riguardo i propri sentimenti, e Caroline è sorpresa di vedere la reazione di Tyler alla sua generosità.

Elena, Damon e Jenna restano stupiti del ritorno di Johnathan Gilbert a Mystic Falls. Caroline dice a Stefano della sua conversazione con Tyler e Stefan cerca di aiutare il ragazzo. Jeremy concola Bonnie dopo la sua discussione con Jonas. Una situazione violenta esplode quando Jules prende un ostaggio.

Stefan ed Elena organizzano un weekend romantico alla casa sul lago di Gilbert, senza accorgersi però che sono stati seguiti. Jules intanto spiega il significato della maledizione a Tyler, omettendo però un dettaglio importante. Damon si reca a una festa della Società Storica per poter parlare con Elijah, il quale però si rifiuta di svelare le informazioni richieste.

Stefan racconta ad Elena di un periodo oscuro del suo passato e della persona che è riuscita a fargli cambiare strada. Jonas scopre la verità da Luka e fa capire chiaramente i suoi pensieri a Bonnie e Jermey. Damon organizza una cena per Alaric, Jenna e Andie con l'intento di prendere Elijah alla sprovvista.

Nonostante siano stanchi delle manipolazioni mentali di Katherine, Damon, Elena e Stefan si rendono conto che le sue conoscenze sulla storia di Mystic Falls potrebbe aiutarli a sopravvivere. Caroline escogita nuovi metodi per attirare l'attenzione di Matt, mentre Alaric scopre novità sorprendenti su Jenna.

Elena e Alaric sono in contrasto con John dopo che l'arrivo inaspettato di Isobel sconvolge Jenna. Damon, Jeremy e Bonnie intanto, sono alla ricerca di un incantesimo che possa raccogliere i poteri degli antenati di Bonnie. Caroline ha il cuore a pezzi e non sa come comportarsi con Matt.

La scuola si prepara al ballo sul tema degli anni '60, Bonnie cerca di convincere Jeremy che è forte abbastanza da aiutre Elena, ma Jeremy è preoccupato e si confida con Stefan. Caroline chiede a Matteo di essere il suo cavaliere peril ballo. Damon e Alaric partecipano in veste di chaperon, convinti che Klaus si farà vivo.

Damon e Stefan la prendono male quando scoprono che Elena ha fatto di testa sua e ha formato una nuova alleanza per sconfiggere Klaus. La tensione tra i due fratelli cresce e non riescono a mettersi d'accordo su come meglio proteggere Elena. Un flashback al 1941 rivela il primo incontro tra Katherine, Elijah e Klaus e la genesi della maledizione.

Damon è pronto a prendere misure estreme per proteggere Elena da Klaus, ma le sue azioni lo mettono in contrasto con Stefan. Tyler riceve una telefonata preoccupante e torna a Mystic Falls. La luna piena indica l'arrivo del sacrificio rituale e Stefan ed Elena trascorrono una giornata romantica insieme preoccupati che possa essere l'ultima.

Con l'arrivo della luna piena, Elena cerca di preparasi per quello che Klaus può avere in mente per lei mentre Tyler affronta la sua seconda trasformazione. Damon svela la verità a Stefan su quanto li aspetta.

Le memorie di Damon su Elena si confondono con quelle di Katherine del 1864. Stefan paga un prezzo molto salato dopo aver cercato di prevenire una tragedia. Lo sceriffo Forbes fa un grave errore nel tentativo di tenere tutti al sicuro, ma molte vite sono in terribile pericolo a Mystic Falls.

Elena sta per celebrare il suo diciottesimo compleanno ma lei e Damon sono impegnati nella ricerca di indizi per scoprire che fine ha fatto Stefan. Klaus e Stefan sono sulle tracce del lupo mannaro, Jeremy invece non capisce perchè continua a vederei fantasmi di Vicki e Anna.

Klaus cerca di mettere in moto il suo piano per conquistare ancora più potere. Alaric e Damon si uniscono a Elena nelle ricerche per Stefan, ma il piano mette in pericolo la vita di Damon. Jeremy chiede aiuto a Matt per capire cosa i fantasmi vogliono da lui.

Mentre si trova a Chicago con Klaus, Stephan incontra un vampiro del suo passato. Seguendo una pista, Damon e Elena seguono le tracce di Stefan e Klaus.

Klaus contatta la strega Gloria per aiutarlo a scoprire come mai il suo piano non sta funzionando a dovere. Ma Gloria ha bisogno dell'aiuto di Stefan per vederci chiaro.

Elena, Bonnie, Matt e Tyler decidono di dare ascolto a Caroline e celebrare la Notte dei Senior Prank, ma degli ospiti non invitati complicano la situazione. Damon convince Jeremy che il suo collegamento con l'altra parte potrebbe essere il modo per sconfiggere Klaus. Klaus invece sta usando Stefan per un piano pericoloso e brutale.

Il primo giorno del loro ultimo anno scolastico Elena, Matt, Bonnie e Caroline stanno ancora facendo i conti con gli ultimi avvenimenti anche se Tyler sembra essere più contento del dovuto. Damon è frustrato per via dell'ospite inatteso in casa sua.

Mentre la città si prepara all'annuale festa della Notte Illuminata, gli spiriti dei morti invadono Mystic Falls. Dopo un attacco brutale da parte di un fantasma, Damon chiede a Bonnie di determinare la provenienza del potere degli spiriti.

Elena e Bonnie danno una mano ad Alaric per decifrare il significato che si nasconde dietro la sua ultima scoperta. Rebekah svela alcuni dei suoi segreti di famiglia e parte del suo violento passato con Klaus ed Elijah.

Elena è confusa dopo che Rebekah le dice il vero significato della sera del ballo. Le azioni di Tyler lasciano Matt e Caroline scossi. Le cose si mettono di male in peggio quando Klaus decide di mettere in opera il suo piano e Damon cerca di impedirlo, causando uno sviluppo imprevisto e terrificante.

Stefan ha nascosto le bare con i corpi della famiglia di Klaus e quest'ultimo minaccia Damon e Elena dicendo che nessuno sarà al sicuro fino a quando non avrà trovato Stefan e la sua famiglia. Tyler continua ad approfittare dei suoi nuovi poteri, ma deve poi affrontare le conseguenze delle sue azioni.

Elena, Bonnie e Matt organizzano una festa a sorpresa per il compleanno di Caroline. Stefan e Damon non riescono a trovare un accordo su come agire nei confronti di Klaus. Elena dice a Bonnie che Jeremy sta lasciando la città. Alaric s'imbatte nel dottor Fell durante un incontro della Fondazione.

Bonnie è convinta che i sogni che sta facendo su Klaus l'aiuteranno a trovare un modo per ucciderlo. I sogni ricorrenti inoltre portano Bonnie a riunirsi con sua madre Abby, che Bonnie non ha visto per 15 anni. Alla fattoria di Abby, Elena e Bonnie incontrano Jamie, un ragazzo che Abby ha praticamente adottato da qualche anno.

Lo sceriffo Forbes da delle brutte notizie ad Alaric ed Elena su un arma usata recentemente in un omicidio. Stefan chiede aiuto a Bonnie e Abby per trovare un modo per uccidere Klaus, mentre Damon si rivolge a una vecchia conoscenza per elaborare un piano. Anche Klaus si sta organizzando e durante una cena quanto mai inusuale, svela un'altra storia della sua famiglia, ma un visitatore a sorpresa mette fine alla festa.

Damon e Stefan accompagnano Elena a un ballo formale organizzato nella villa di Klaus. Durante la festa, Elena scopre un piano che potrebbe causare la morte di molte persone e deve decidere a chi riferire quest'informazione. Klaus mostra un altro lato di se a Caroline.

Elena ci rimane male quando viene a sapere dell'ultima avventura di Damon ed è frustrata perchè nessuno dei suoi amici è d'accordo sulla sua visione delle cose. Bonnie e Abby partecipano a un rituale per appagare gli spiriti della natura. Elijah da' un pericoloso ultimatum a Stefan e Damon, che mette la vita di Elena in pericolo e costringe i due vampiri a chiedere aiuto ad Alaric e Meredith.

I recenti omicidi di Mystic Falls ricordano a Damon di una serie di uccisioni avvenute un centinaio di anni fa. Nel 1912 Damon incontrò una bellissima vampira di nome Sage, da cui imparò uno stile di vita completamente differente dal suo. Lo sceriffo ammonisce Damon di rimanere alla larga dalle indagini, ma Damon è convinto che stia sospettando della persona sbagliata.

Damon incontra nuovamente Sage dopo un centinaio di anni dall'ultima volta che si sono visti. Durante la cerimonia per il restauro di Wickery Bridge, Damon scopre il motivo per cui Sage si è rifatta viva. Abby sta avendo dei problemi ad affrontare la sua nuova realtà e Caroline e Bonnie cercano di aiutarla durante la transizione.

Damon e Stefan sono concentrati su un nuovo progetto per distruggere Klaus e informano Elena, Caroline e Matt del piano. Klaus minaccia una persona che sta a cuore a Bonnie e quest'ultima non può fare altro che accettare le sue condizioni. Rebekah trova il fulcro per convincere Finn a cooperare con lei e Klaus.

Elena e Damon si recano a Denver per assicurarsi che Jeremy sia al sicuro e per chiedergli aiuto per scoprire informazioni sulle discendenze di vampiri molto antichi. Purtroppo si rendono conto che Jeremy sta frequentando delle brutte compagnie. Stefan e Klaus arrivano ai loro limiti pur di ritrovare l'arma scomparsa, Caroline è felice del ritorno di Tyler in città, ma quest'ultimo sospetta che ci sia qualcosa tra lei e Klaus.

Alaric trova un alleato inaspettato per guidarlo sul suo nuovo pericoloso cammino. Damon e Meredith cercano di capire quale sarà la loro prossima mossa. Durante il ballo della scuola, Bonnie chiede a Jamie di accompagnarla e, su suggerimento di Caroline, Elena chiede a Stefan di essere il suo cavaliere. Caroline è felice di rivedere Tyler intenzionato a sedurla nuovamente, ma Klaus ha altri piani per lei.

Klaus vuole lasciare la città portando con se' Elena ma trova un nemico inaspettato ad ostacolarlo. Bonnie chiede aiuto a Abby per un incantesimo difficile. Elena è determinata a proteggere Caroline, Damon e Stefan chiedono aiuto a Tyler mentre Bonnie e Jeremy corrono un grosso rischio per assicurarsi che l'incantesimo sia efficace.

Determinato a proteggere sua sorella, Jeremy prende una decisione che cambierà ogni cosa. Riflettendo sull'attuale situazione, Elena ripensa al passato e a come erano più semplici le cose prima di incontrare Damon e Stefan, quando i suoi genitori, Grayson, Miranda e zia Jenna erano ancora vivi. Stefan e Damon lasciano la città insieme per una missione, ma si dividono quando Elena ha bisogno di aiuto.

Elena si sveglia il giorno dopo l'incidente e si trova a dover affrontare una terribile decisione: diventare un vampiro o morire. Stefano promette a Elena che lui e Bonnie faranno l'impossibile per trovare una soluzione.

Elena cerca di affrontare i cambiamenti che stanno avvenendo nella sua vita dopo la trasformazione mentre i due fratelli vengono quasi alle mani per decidere cosa è meglio per lei. Damon decide di aiutare Elena a modo suo e le chiede di mantenere il segreto con Stefan. Intanto in città arriva uno straniero, Connor Jordan, che comincia a fare domande allo sceriffo e al sindaco.

Connor continua la sua ricerca per svelare i segreti di Mystic Falls e cerca di convincere Jeremy a lavorare con lui. Damon e Klaus, con l'aiuto di Fell, interrogano Connor, ma l'incontro finisce male. Elena cerca di mantenere la normalità a tutti i costi con l'aiuto di Matt e Caroline, ma l'arrivo di Rebekah a scuola peggiora la situazione.

Damon si reca in visita al Whitmore College con Elena e Bonnie e trovano il professor Shane che ha preso il posto della nonna di Bonnie come esperto sull'occulto. Durante una festa in una confraternita, Damon approfitta per insegnare a Elena come scegliere una vittima.

Il cacciatore di vampiri rapisce Jeremy, Matt e April e li tiene in ostaggio al Grill e i due fratelli Salvatore sono in disaccordo su come agire. Klaus ordina a Stefan di fare in modo che Connor non venga ucciso e Damon comincia a sospettare dell'atteggiamento di suo fratello. Il professor Shane intanto dà una mano a Bonnie a recuperare i suoi poteri.

Elena è piagata da terribili allucinazioni che le stanno logorando la mente. Klaus avvisa la gang che queste allucinazioni sono il prezzo da pagare per aver ucciso uno dei Cinque e per tenere Elena al sicuro la rapisce e la mette sotto chiave a casa sua. Con l'aiuto di un amico di Tyler, Stefan riesce a liberarla, ma Elena in preda alle allucinazioni scappa e pianifica la sua morte andando sul ponte e gettando in acqua il suo anello.

Caroline fa del suo meglio per dare supporto morale a Stefan e Elena durante un momento difficile. Damon cerca di convincere suo fratello a indagare sul professor Shane, ma Stefan è deciso a continuare il piano di Klaus.

Stefan affronta Damon e gli confida i suoi sospetta e lui non può fare a meno di indagare per venire a capo della situazione. In cerca di risposte, Damon e Stefan si recano a New Orleans. Intanto Elena trascorre una serata tra ragazze con Bonnie e Caroline, ma le cose si mettono male quando alcuni degli ibridi decidono di rapire Caroline. Fortunatamente Tyler interviene per risolvere la faccenda.

Stefan e Caroline sono in disaccordo con Tyler per i piani di quest'ultimo nei confronti di Klaus e degli ibridi. Kalus intanto fa una scoperta che crea ulteriore caos e violenza. Elena e Damon si stanno occupando di Jeremy in preda all'influsso del tatuaggio del cacciatore. Il Professor Shane rivela un passaggio della storia dei Cinque che lascia la gang sotto shock.

Rebekah ricompare tra i corridoi del Mystic Falls High e immediatamente prende contatti con Stefan, Elena e Caroline per scoprire ulteriori indizi sulla cura. Il padre di Bonnie, Rudy Owens, accetta il ruolo di Sindaco ad interim prendendo temporaneamente il posto della madre di Tyler.

Jeremy è furioso per via di Klaus e del suo piano per accelerare la comparsa del tatuaggio. Damon decide di intervenire e di occuparsi dei vampiri creati da Klaus, ma scopre che qualcun'altro è già intervenuto, Kol. Il fratello di Klaus non vuole che la cura venga ritrovata perchè significherebbe la resurrezione di Silas, un'entità malefica che nelle profezie è collegata alla fine del mondo.

Elena, Jeremy, Matt e Stefan stanno organizzando un piano per uccidere Kol ma per farlo hanno bisogno del paletto in possesso di Rebekah. La situazione tra Damon, Stefan ed Elena si fa ancora più tesa dopo che Klaus svela che Rebekah e Stefan hanno trascorso la notte insieme. Klaus scopre il piano di Elena per uccidere suo fratello e accorre in suo aiuto.

Dopo aver ucciso Kol e intrappolato Klaus, Damon, Stefan, Elena, Bonnie, Jeremy e Shane si recano in Nuova Scozia per trovare la tomba di Silas e la cura. Stefan fa del suo meglio per mantenere una sorta di armistizio tra Rebekah ed Elena mentre Damon sospetta che Shane li stia trascinando in una trappola.

Sull'isola Damon è impegnato a lottare contro uno dei Cinque, un cacciatore di nome Vaughn. Stefan confida a Elena i suoi sentimenti sulla possibilità di ritornare umano e lei si rende conto delle differenze sostanziali che ci sono tra lui e Damon. La cura viene finalmente svelata ma Jeremy deve aiutare Bonnie a distinguere la realtà dalle allucinazioni mentre Shane affronta una donna del suo passato, Caitlin.

Elena e Stefan tornano a Mystic Falls con il corpo di Jeremy e danno la triste notizia a Caroline e Matt. Caroline in particolare è preoccupata perchè Elena mostra di essere in uno stato mentale alterato, è convinta che l'anello Gilbert lo farà resuscitare nuovamente come accaduto in passato. Purtroppo però la dura realtà discende su di lei distruggendo quel che restava del suo equilibrio.

Il nuovo comportamento di Elena, priva della sua umanità, spinge Damon e Stefan a imporre una routine di normalità, tornando a frequentare il liceo. Elena decide di riprendere le sue attività come cheerleader, sorprendendo piacevolmente Caroline.

Damon si rende conto che Elena ha bisogno di stare un po' alla larga da Mystic Falls e la porta a New York, dove ricorda i suoi favolosi anni '70 e un incontro con Lexi. Anche Rebeckah è a New York e scopre il piano segreto di Elena.

Dopo aver sottratto a Damon l'indizio per trovare Katherine, Rebeckah ed Elena arrivano in una piccola cittadina dove scoprono che molti degli abitanti sono sotto l'influenza di Katherine. Dopo averla rintracciata Elena prende il suo posto per incontrare una persona misteriosa che sembra essere molto importante per Katherine.

Caroline cerca di instillare un'aria di normalità nel gruppo ricordando che l'ultimo ballo scolastico prima del diploma è alle porte. Elijah parla con Rebekah e Klaus e decide di dare la cura a sua sorella, a patto che lei riesca a vivere come una mortale per un giorno intero. Elena è convinta che Rebekah non riuscirà a superare la prova, così decide di restarle vicino per assicurarsi che tutto vada bene.

Klaus si reca a New Orleans dove c'è una strega che sta complottando contro di lui. Una volta sul posto incontra Marcel, un suo protetto che è diventato il re della città, in grado di controllare le streghe con pugno di ferro.

Il piano di Stefan e Damon per recuperare l'umanità perduta di Elena è quello di rendere la sua vita un inferno, in modo da scatenare paura e rabbia. I due fratelli però, amano troppo la ragazza perchè questo piano possa avere effetto e così si rivolgono all'unica persona che non ha problemi a torturare Elena: Katerina. Caroline viene aggredita da Silas, il quale è alla ricerca di Bonnie.

Il giorno del diploma si sta avvicinando e Caroline cerca di distrarre Elena affidandole dei semplici compiti, ma la ragazza è decisa a portare a termine la sua vendetta. Lo sceriffo chiama Damon e Stefan per avvisarli che qualcuno sta attaccando i pazienti in ospedale.

È il giorno del diploma a Mystic Falls e la città è attaccata dai fantasmi in cerca di vendetta. Matt e Rebekah uniscono le loro forze per impedire che uno di loro si impossessi della cura. Damon rischia la vita dopo aver incontrato un fantasma del suo passato. La gang riceve aiuto da una fonte inaspettata. Caroline viene sorpresa da un inaspettato regalo per il suo diploma.

Elena e Damon trascorrono un'estate felice ricca di passione e la giovane Gilbert è convinta che Bonnie sia ancora viva grazie ai messaggi e e-mail che le arrivano e che in realtà sono scritti da Jeremy.

Damon tiene nascosto ad Elena il fatto che Stefan è scomparso e chiede aiuto allo Sceriffo Forbes. Elena e Caroline stanno cercando di capire chi si nasconde dietro gli omicidi del campus mentre Jesse dà delle informazioni sul professor Wes Maxfield.

Katherine ed Elena convincono Damon che Stefan è in pericolo dopo aver avuto lo stesso sogno/visione. Una donna misteriosa di nome Tessa s'intromette nei loro piani e svela dei dettagli inquietanti sul futuro di Damon. Silas spiega perchè vuole mettere le mani su Katherine.

Mentre Mystic Falls festeggia l'Observance Day per onorare i morti, Damon ed Elena cercano di sollecitare la memoria perduta di Stefan. Matt è preoccupato peri suoi continui blackout e cerca di scoprire cosa sta succedendo.

Elena è ancora sconvolta per la morte di Bonnie. Tyler e Caroline stanno celebrando la loro riunione, ma Tyler confessa a Caroline che intende lasciare la città per mettere in atto la sua vendetta contro Klaus.

Tessa annuncia il suo nuovo piano a Stefan ma si accorge che Silas è già avanti di tre mosse. Katherine persuade Caroline ad ospitarla al dormitorio e nel frattempo cerca di capire cosa le sta succedendo.

Damon ed Elena cercano di spiegare la situazione di Amara a Stefan. Katherine riceve delle cattive notizie del Dottor Wes. Jeremy e Bonnie sono più speranzosi dopo aver parlato con Amara. Silas rompe la sua promessa e Damon chiede assistenza a Tessa per salvare Bonnie ed eliminare Silas una volta per tutte.

Elena e Caroline organizzano un party di benvenuto per Bonnie al loro dormitorio ma sono interrotte da Jesse che chiede aiuto a Caroline in merito alla sua condizione di neo-vampiro. Katherine sta dando una mano a Matt per risolvere la sua situazione con il 'passeggero' mentre Stefan continua ad avere flashbacks sul suo imprigionamento.

Stefan aiuta Katherine ad affrontare i suoi problemi più imminenti. Elena cerca di farsi perdonare dalla sua amica per la morte di Jesse, al tempo stesso chiede aiuto ad Aaron per scoprire che fine ha fatto Damon. Quest'ultimo svela degli aspetti oscuri del suo passato ad Elena mentre lei gli confida le ultime notizie scoperte sulla sua famiglia.

Damon si rende conto che Elena è in pericolo e chiede aiuto a suo fratello. I due fratelli vanno a parlare con Aaron per saperne di più sulla sua famiglia. Per fermare Wes, Damon è costretto ad affrontare una parte del suo passato che credeva sepolta.

Un tuffo nel passato di Katherine, nel 1490; intanto Nadia da' una mano a sua madre per combattere il destino che incombe.

Nadia e Katherine stanno cercando un modo per trovare il cadavere della Petrova per concludere il rituale dei Viaggiatori, per rendere il transito di Katherine dentro Elena permanente. Così Nadia si dirige dai Salvatore, per cercare di capire dove Damon può averla sotterrata.

Caroline cerca di aiutare i suoi amici a superare gli ultimi eventi traumatici e convince Elena e Bonnie a partecipare al ballo organizzato dal College per gli studenti che di recente hanno avuto il cuore spezzato. Bonnie si accorge che un'altra studentessa, Liv, è una strega come lei.

Il comportamento di Damon continua a precipitare nel caos e distruzione e Stefan si pente della loro ultima conversazione. Elena decide di aggregarsi alla ricerca, ma con uno scopo ben diverso. Wes sta organizzando una trappola che metterà a dura prova l'amicizia tra Damon ed Enzo.

Mentre Nadia ricorda i secoli trascorsi a cercare sua madre, Stefan, Caroline e Matt cercano un modo per salvare la vita di Elena. Per la seconda volta Bonnie e Jeremy si rivolgono a Liv per avere aiuto.

Stefan cerca di spiegare cosa è accaduto a Elena, ancora molto debole dopo che Katherine è stata scacciata dal suo corpo. Damon tenta di trovare il coraggio per parlare con la sua ex.

Bonnie incontra Luke e scopre informazioni sulla sua famiglia. Il leader dei Viaggiatori, Markos, arriva a Mystic Falls.

Stefan ed Elena stanno condividendo dei sogni su una possibile vita alternativa che avrebbero potuto avere insieme. La nonna di Bonnie l'avverte che ci sono importanti cambiamenti in atto nell'aldilà.

Enzo ha preso Elena, Stefan e Bonnie in ostaggio per scoprire chi è che ha ucciso la donna di cui era innamorato. Markos mette in opera un rituale per disfare la maledizione della strega.

Tyler rivela i rischi del piano di Marko a Stefan ed Elena, così Damon porta suo fratello ed Elena in una baita di proprietà del padre di Caroline per tenerli al sicuro. Bonnie sta tenendo Jeremy all'oscuro su quanto concerne l'Aldidlà, nonostante la nonna le abbia dati dei gravi avvertimenti.

Dopo essere scappati da Markos, Stefan ed Elena sono rintanati in una località remota. Liv e Luke organizzano un altro piano per proteggerli, mentre Damon, insieme a Matt e Jeremy, mette a punto una trappola per Markos.

Damon è determinato a fermare la disintegrazione dell'Aldilà mentre Elena chiede l'aiuto di Live e Luke e non accetta un no come risposta. Markos usa i suoi poteri contro Tyler per dimostrare che la città è ormai sotto il suo dominio.

Elena ritorna al Whitmore College per il secondo anno di università mentre Caroline sta cercando un modo di eliminare l'incantesimo che grava su Mystic Falls. Matt è preoccupato per Jeremy, che sta affrontando la morte di Bonnie in maniera distruttiva, Alaric ha difficoltà ad affrontare la sua vita come vampiro.

Elena chiede ad Alaric di aiutarla a dimenticare Damon, Enzo invece chiede aiuto a Caroline per scoprire dove sono finiti Damon e Bonnie. Jeremy sta passando del tempo con una ragazza misteriosa arrivata da poco in città.

Elena vorrebbe presentare Liam a Caroline, ma le cose non vanno come previsto. Tyler chiede un favore a Liv, Stean ritorna a Mystic Falls e nota che c'è qualcosa di strano in Elena. Jeremy scopre che l'incantesimo che c'è sulla città potrebbe mettere in pericolo sua sorella.

Damon deve rivivere un giorno terribile della sua vita per ritrovare la via di casa. Alaric cerca di aiutare Jeremy a superare il suo dolore. Stefan insegna ad Elena come creare una nuova identità mentre Tripp svela un segreto oscuro a Matt.

Kai dice a Bonnie e Damon di prepararsi per l'eclissi che li porterà indietro ma la strega scopre che Kai vuole usare la sua magia per ritornare a casa. Mentre Damon e Kai lottano, Bonnie è ferita gravemente ma usa le sue ultime forze per far sì che Damon torni in vita.

Damon è convinto che una volta incontrata Elena, la ragazza ricorderà tutto, ma la giovane Gilbert non ne vuole sapere di vederlo. Alaric chiede ad Elena di scoprire se Jo è al corrente dell'esistenza dei vampiri e si scopre che le sue conoscenze sono molto più estese del previsto.

Elena e Damon stanno cercando di recuperare la memoria della ragazza, senza successo. Caroline e Stefan parlano dei sentimenti che la ragazza prova per lui, finendo per litigare. Liam parla con Elena e le svela di essere vicino a scoprire come la ragazza del labirinto si è ripresa così velocemente.

Caroline e Elena organizzano la cena del Ringraziamento nel loro dormitorio, intanto quest'ultima cerca un modo per svelare a Lima il suo segreto. Damon, Stefan e Alaric vanno a Portland per parlare con la congrega Gemini.

Matt si rende conto che Enzo rappresenta ancora una minaccia. Damon usa la compulsione per far sì che Alaric si avvicini a Jo e ottenga quello che gli serve. Liv manda Damon ed Elena indietro nel tempo fino al 1994 dove i due contattano Bonnie. Stefan incontra una ragazza che afferma di essere la figlia di suo zio, ma Stefan sa benissimo che sta mentendo, perchè ha sempre tenuto d'occhio la vera Sarah.

Kai rapisce Joe e con l'aiuto di Live e Luke riesce a recuperare il coltello dove Jo ha nascosto la sua magia. Lo Sceriffo intanto viene portata in ospedale dove si scopre che ha un tumore al cervello e purtroppo il sangue dei vampiri non può curarla.

Kai tiene in ostaggio Elena al Mystic Grill e la usa per provare i suoi nuovi poteri. Caroline e Stefan cercano una terapia per salvare Liz. Elena riesce a scappare e chiama Damon che accorre con Live per aiutarla. Purtroppo Liv viene presa da Luke, tornato per riportarla a casa.

Caroline scopre che il paziente su cui ha usato la cura, Colin, è diventato un vampiro ma non è stato curato dal suo tumore e infatti può ancora sentire il dolore della malattia. Lo Sceriffo si rende conto che anche lei affronterà lo stesso destino. Jo suggerisce una trasfusione totale, ma il procedimento non funziona.

Elena è determinata a celebrare il compleanno di Bonnie. Dopo aver scoperto il segreto di Stefan, Enzo decide di interferire nella vita di Sarah Salvatore. Caroline attraverso un brutto periodo e fa fatica ad affrontare tutto quello che sta succedendo.

Elena e Jeremy ricordano momenti del loro passato. Caroline e Stefan si avvicinano sempre id più, lo Sceriffo Forbes chiede aiuto a Damon per risolvere un caso che riguarda i genitori di Elena. Enzo attira Matt e Sarah nel suo piano.

Tutti si stringono a Caroline per il funerale di Liz Forbes ed Elena è preoccupata per la reazione di Caroline.

Stefan si sente in colpa per via di Caroline che ha "spento" le sue emozioni. Damon non sa come svelare a suo fratello che la loro mamma è ancora viva. Enzo comincia a provare dei sentimenti per Sarah.

Elena e Damon cercano di salvare la madre dei due Salvatore. Stefan e Caroline non sono ritornati ancora al loro stato di normalità. Bonnie intanto deve vedersela con Ki.

Damon organizza un piano rischioso per fermare la scia di distruzione di Caroline e Stefan.

Damon cerca di capire se è il caso di dire o meno ad Elena della cura che potrebbe renderla nuovamente umana. Bonnie scopre di essere stata tradita.

Damon ed Elena discutono sulle possibili conseguenze dell'offerta di Damon. Enzo chiede aiuto a Stefan per via di Lily.

Elena e Bonnie aiutano Jo a organizzare un matrimonio all'ultimo minuto.

Durante il matrimonio di Jo e Alaric arriva un ospite inaspettato che trasforma la cerimonia in tragedia. Gli amici di Elena si radunano per dirle addio.

Mentre Damon, Alaric e Bonnie sono in Europa nel tentativo di affrontare le perdite subite, Stefan coinvolge Matt e Caroline in un piano per disfarsi degli Eretici. Quando il piano fallisce, la vendetta di Lily e della sua nuova famiglia non tarda ad arrivare e...

Dopo aver saputo del rapimento di Caroline, Damon cerca di rimediare offrendosi agli Eretici al posto suo. Quando anche questo tentativo fallisce, pianifica il salvataggio dell'amica chiedendo l'aiuto di Bonnie, Stefan e Matt. Intanto Alaric, per cercare un modo per riportare in vita Jo, scopre l'esistenza della Pietra della Fenice.

Mentre Caroline approfondisce la conoscenza di Valerie, Stefan cerca di convincere sua madre che non vuole avere niente a che fare con Damon. Nel frattempo, quest'ultimo rintraccia Oscar, l'ultimo Eretico che mancava all'appello, con l'intenzione di rapirlo per scambiarlo con Elena.

Damon, scoperto il cadavere di Oscar, corre ai ripari coinvolgendo Stefan. Nora e Mary Louise, ignare della morte dell'Eretico, danno un ultimatum ai fratelli Salvatore. Per ogni ora in cui Oscar non ricomparirà, loro uccideranno uno studente del Whitmore.Intanto Enzo comincia a indagare su Valerie.

Stefan e Caroline passano la mattina insieme ma poi vengono interrotti da Damon che li informa che Elena è al sicuro ma che Stefan deve parlare con Valerie per chiederle per quale motivo ha ucciso Oscar, inoltre Damon apprende che lei è stata il primo amore di suo fratello minore.

L'episodio inizia con Stefan che sogna come sarebbe stata la sua vita se fosse diventato padre, immaginando di avere un figlio di nome Jacob al quale insegna a cacciare, poi però si sveglia e Caroline, che era andata a trovarlo, gli chiede perché ora Valerie vive con loro, lui risponde che ha bisogno di protezione perché quando Julian, appena risorto, scoprirà che Valerie ha cercato di bruciare il suo corpo, proverà a ucciderla. Julian, più felice che mai per la sua resurrezione, affronta Beau in un duello di scherma, poi arriva Lily che lo informa della festa che questa sera si terrà nella tenuta di famiglia, lei e gli Eretici invitano pure Damon, Stefan, Matt, Bonnie e Enzo all'evento nella speranza di stringere una tregua.

Caroline e Alaric attendono l'esito del test di gravidanza dato che si suppone che la vampira sia incinta dei gemelli di Alaric, anche se secondo lei è impossibile dato che tecnicamente i vampiri non possono avere figli, però Alaric le fa tenere presente che anche se lei è un vampiro le sue funzioni biologiche non sono tanto diverse da quelle di un'umana, e che se la congrega Gemini voleva tenere al sicuro la sua prole in effetti era meglio trasferirla all'interno del corpo di un vampiro dato che non possono morire.

Tre anni nel futuro: Damon è incatenato a una sedia nello studio televisivo dove lavora Caroline quando, all'improvviso, vede arrivare sua madre Lily, la quale si lamenta di aver catturato il fratello sbagliato.

È Natale e Stefan e Damon portano la bara di Lily nella cappella dei Salvatore, dove li attendono Nora e Valerie, mentre Beau non ha trovato il coraggio di venire per la troppa sofferenza. le due eretiche fanno un discorso dove Nora dice alla defunta Lily che la considerava una madre mentre Valerie la ringrazia per aver sempre visto il buono in lei.

Lo spirito di Damon si ritrova all'interno della Pietra della Fenice, lui rivive il periodo che passò al Fronte della Confederazione, quando era un soldato, nel 1863, durante una battaglia della Guerra di Secessione, a cui aveva aveva preso parte prima di diventare un vampiro, non ricordandosi di quanto è appena accaduto.

Damon, dopo aver attaccato Stefan e i suoi amici, e dopo aver preso atto che non è un'illusione, dà a Bonnie e a Matt il suo sangue per guarirli, poi Caroline, avendo ripreso conoscenza, narcotizza Damon iniettandogli della verbena. Damon si risveglia nella tenuta dei Lockwood, ammanettato, Stefan gli dice che per il momento suo fratello maggiore dovrà essere sorvegliato informandolo che dopo il risveglio dalla prigionia della Pietra della Fenice, il vampiro in questione deve affrontare delle visioni, anche Stefan, quando Bonnie lo ha liberato dalla pietra, ha vissuto dei momenti difficili, infatti quando era con Caroline vedeva sempre Damon, intento a farle del male.

Damon, vittima del senso di colpa per aver ucciso Elena e probabilmente anche Tyler (dopo averlo picchiato brutalmente) ritorna alle vecchie abitudini e si sdraia su una strada aspettando che passi qualcuno, un'auto si ferma e l'uomo al volante, dopo aver visto Damon per terra, scende per vedere come sta, Damon lo uccide e ruba l'auto lasciando il cadavere dell'uomo per strada. Penny, l'agente che aveva arrestato Matt, lo rilascia, i due iniziano a prendersi in simpatia, inoltre lo informa di aver mandato un suo collega a Mystic Falls per vedere com'è la situazione lì, e questo fa preoccupare Matt.

1842, St. Malo in Louisiana: una giovane Rayna Cruz riceve come regalo da suo padre Vincente, un cacciatore della Fratellanza dei Cinque, la daga. Le condizioni di Caroline peggiorano, Stefan usa la compulsione per soggiocare i chirurghi dell'ospedale affinché aiutino la vampira a partorire, intanto Rayna, con la sua grande forza fisica, distrugge il vetro della camera di contenimento e si libera.

Stefan è in viaggio per scappare da Rayna, la quale avverte la sua presenza tramite la cicatrice, standogli alle costole in sella alla sua moto, intanto Damon e Bonnie raggiungono Enzo, che si trova in una maestosa villa, Enzo dice ai due che questa è la sede dell'Armory, un'associazione segreta di cui ora Enzo fa parte, il loro scopo è quello di collezionare oggetti magici, e per loro la Petra della Fenice è considerato un artefatto particolarmente prezioso, quindi si offre di aiutarli, convincendoli a far venire Stefan lì, così attireranno Rayna in una trappola.

Stefan, che ha ricevuto a New Orleans da Freya delle erbe speciali che celano il suo marchio e impediscono a Rayna di rintracciarlo, è in viaggio con Valerie verso una serra speciale dove le streghe possono rifornirsi se alcune piante per loro importanti non sono più a loro disposizione ma, una volta giunti sul posto, la proprietaria rivela loro che quella pianta, tra l'altro l'ultima rimasta al mondo in quanto distrutta dalle streghe secoli prima perché dotata di grandi proprietà anti-magia e anti-strega, è stata portata via da qualcuno da poco tempo (presumibilmente dall'Armory che ne ha usato un po' per neutralizzare i poteri di Bonnie quando hanno catturato Damon).

Damon e Rayna cercano di convincere Stefan a passare la cicatrice a suo fratello maggiore, poi Damon lo libera dalle corde intrise di verbena con cui Rayna lo teneva prigioniero, ma Stefan lancia Damon contro la cacciatrice e scappa rubando la daga e la Pietra della Fenice.

Damon guarda il corpo di Stefan privo di vita, Valerie gli dice che ormai è morto dato che con la distruzione della Pietra della Fenice anche tutti gli spiriti al suo interno, compreso quello di Stefan, ora non esistono più; Damon però è convinto che Stefan sia ancora vivo, Valerie si separa da lui, mentre Rayna telefona a Matt informandolo che c'è un problema: ora che la pietra è distrutta tutte le anime al suo interno sono libere, poi arriva Valerie che, con le maniere forti, costringe Rayna a rivelargli cos'è accaduto allo spirito di Stefan.

Damon e Stefan si dirigono a Memphis per stanare Ambrose, il vampiro che ha preso possesso del corpo di Stefan, ma quest'ultimo inizia a sentirsi male dato che il suo corpo mortale sta per morire, quindi Damon chiama il suo vecchio compagno, Alaric, e lo convince a venire con lui a Memphis, mentre Stefan verrà accompagnato su un'ambulanza da dei paramedici che Damon ha manipolato con la compulsione nel motel dove Valerie lo sta aspettando, lei infatti dovrà fare l'incantesimo che permetterà a Stefan di rientrare nel suo corpo.

L'episodio inizia con un flashback risalente a tre anni prima, Bonnie stava lasciando la sua camera nel dormitorio del Whitmore College quando i mercenari dell'Armory la raggiunsero per catturarla, ma poi arriva Enzo che la narcotizza portandola in salvo. Bonnie è infuriata con Damon, infatti non riesce a perdonarlo e il suo comportamento nei suoi riguardi è molto ostile, però Damon afferma che può aiutarla salvandole la vita.

Nel corpo di Bonnie appaiono sempre più eruzioni cutanee, ciò vuol dire che a breve morirà, comunque ritorna nell'istituto psichiatrico e parla con Virginia chiedendole cosa si nasconda nella cripta della villa dell'Armory; Virginia ammette di non saperlo ma che nel 1882 il suo bisnonno, Dalton St. John, vi entrò, il passaggio della cripta conduceva a una grotta sotterranea, lui vi uscì poco dopo ma cambiò, trasformandosi in un assassino privo di empatia, poi, quattro anni prima, Yvette entrò nella cripta senza riuscire a uscirvi, e Alexandria vuole aprirla per salvarla.

Damon raggiunge la tenuta di famiglia, informando Enzo, Caroline e Alaric che lo sciamano, il quale è sparito dopo l'incantesimo, oltre alla vita di Rayna ha dato a Bonnie pure i suoi poteri di cacciatrice, comunque la giovane Bennett non si è ancora svegliata, quindi Enzo ipotizza che lei stia ancora dormendo perché sta combattendo contro la sua nuova natura di cacciatrice e che forse c'è la possibilità che lei si possa risvegliare senza diventare necessariamente come Rayna.

Damon cerca di entrare nella villa dell'Armory per distruggere il corpo dell'ultimo immortale così priverà Bonnie del potere della cacciatrice facendola tornare quella di prima, ma l'impresa di dimostra piuttosto ardua dato che il sigillo magico di Bonnie la rende impenetrabile; Damon prova a far saltare in aria la villa facendo esplodere l'edificio con delle bombole piene di gas, ma il sigillo magico di Bonnie protegge la villa dall'esplosione.

Damon e Enzo, privati della loro umanità, sono impegnati in una serie di omicidi; Stefan e Bonnie li rintracciano e cercano di farli ragionare, ma i due non intendono disobbedire agli ordini ricevuti. Alaric e il suo team riescono a portare alla luce delle nuove informazioni che potrebbero essere collegate ad antichi resti greci.

Dopo aver scoperto che una persona del passato di Stefan potrebbe essere la prossima vittima di Damon e Enzo, Stefan, Bonnie e Caroline si dirigono nel Nord Carolina. Mentre sono lì, Bonnie prende drastiche misure per liberare Enzo dal controllo mentale che lo affligge.

Mentre Enzo continua a lottare contro il controllo mentale, Bonnie si trova di fronte a una decisione impossibile che riguarda due persone importanti nella sua vita. Alaric intanto sta studiando un misterioso manufatto che potrebbe aiutarli nella loro causa per salvare Damon e Enzo.

Mentre Alaric e Stefan cercano di scoprire le origini di ciò che stanno combattendo, Damon è alla ricerca di un manufatto e si reca in Texas dove incontra Peter Maxwell che lo porterà a una nuova rivelazione.

Quando una tragedia colpisce la gang, Stefan e gli altri ricordano cosa è veramente importante nella vita.

Caroline è pronta a tutto pur di proteggere la sua famiglia, e mentre Stefan giura di fare l'impossibile per salvare i suoi figli, Caroline e Alaric hanno un confronto onesto sul futuro della loro famiglia.

Dopo l'incontro con Cade, Stefan è determinato ad avere almeno una serata dove tutto va per il meglio, la vigilia di Natale che vuole trascorrere con Caroline, Matt e Peter. Purtroppo quando Damon e Sybil arrivano senza preavviso, la serata prende una brutta piega.

Stefan e Damon partecipano a un gruppo di supporto per chi soffre di problemi a gestire la rabbia, ma in realtà stanno cercando la loro prossima vittima. Sybil è ancora viva e sta architettando un piano per usare Caroline per trovare un manufatto storico che può essere usato contro di lei.

Stefan e Damon ritornano a Mystic Falls su richiesta di Sybil che è ancora alla ricerca del manufatto. Bonnie ritorna da Parigi con una fiala del sangue di Enzo e Caroline si chiede se diventerà una vampira. Stefan, Damon, Caroline, Bonnie e Enzo assistono all'elezione di Miss Mystic Falls dove Sybil continua a tormentare Damon con ricordi di Elena.

Sybil mette Damon in uno stato catatonico per vendicarsi; Caroline e Bonnie visitano la mente di Damon e capiscono che Stefan è la chiave per salvarlo. Sybill è in lotta con sua sorella per il possesso della campana.

Cade torna a Mystic Falls con delle missioni per Damon e Stefan, ma le conseguenze porteranno a risvolti imprevedibili.

Damon fa un accordo con Cade: recuperare il diario di Maxwell in cambio dell'anima di Stefan.

Damon e Alaric affrontano un vecchio nemico sperando di trovare un'arma che possa uccidere Cade. Stefan è catturato da una persona del suo passato mentre Bonnie cerca di entrare in contatto con Enzo attraverso Cade.

Mentre Caroline e Alaric cercano di affrontare la realtà dei poteri delle loro figlie, Damon e Stefan si alleano per lottare contro Cade e proteggere la bara che custodisce Elena.

Per attirare un pericoloso nemico allo scoperto, Damon, Stefan e gli altri organizzano un matrimonio.

Il fato di Mystic Falls è in bilico e Stefan e Damon dovranno affrontare il loro più grande nemico.